У друга лэндлорд так не меняет права годами, раз в полгода куда-нибудь выезжает и присылает в страховую билет с новой датой въезда

А вот тогда такой вопрос - у меня 6 месяцев пребывания на Кипре будет в июне, а аппойнтмент в роад департмент на замену назначен аж на декабрь. Получается, что начиня с июня в случае дтп страховая будет вправе отказать мне в выплате, потому что мои права невалидны? Или наличие аппоинтментна делает права валидными за пределами 6-месячного срока?

Наличие аппоинтмента вас никак не оправдывает. Съездите, например, в Болгарию, сохраните билеты. С новым въездом - новый 6-месячный срок.