Какая разница насколько он изначально был закручен, если его момент затяжки изначально меньше труебуемого

Разница в видах трения. Одно трение покоя, другое трение в динамике. Металл не бесконечно твердый материал, сидит себе там обтекает друг вокруг друга, считай что болт слегка прикипел, уселся и для его сдвига может понадобится момент бОльший чем требуемый момент затяжки. В итоге отсечка динамометрического инструмента сработает раньше, даже не дотянув болт до фактического необходимого момента.

звучит как-то сложно, зачем указывать какой-то "правильный момент" а не момент с которым щёлкает ключ при затяжке?

Мануал не рассчитывает что сначала ты по наитию затянешь(сильно) болт обычным ключём, а потом когда-нибудь будешь пытаться повторно протянуть его динамометрическим?) Ну и людям которым это сложно нужно отдавать велосипед мастеру которому это не сложно. Тогда всем всё просто становится.