Может кто-то сталкивался с вопросами въезда на Север и Юг Кипра и знает что к чему в такой ситуации: если гражданин ЕС прилетел на Кипр (Пафос), затем выехал на Северный Кипр и улетел оттуда, то может ли он потом прилететь напрямую снова в Республику Кипр (Пафос, Ларнака)?

Может, но последствия для внж/пмж/гражданства Кипра могут быть не приятные.

для ВНЖ/ПМЖ/гражданства Кипра?

Да, конечно.

ну, гражданину ЕС (Эстония) это вроде не актуально

Как посмотреть, ваше дело.
Формально это незаконный переход границы, но с разрешения Еврокомисии.
Они заврались и запутались.
А как на это отреагирует EES вообще не понятно.