Добрый вечер! Подскажите пожалуйста, лечу из РФ на Кипр через Милан с итальянским шенгеном одноразовым, меня пропустят, если въезд в ЕС по визе однократный? То есть будет ли прохождение границы при перелёте из Италии на Кипр?

Не пустят. Почитайте закреп.