Вход кондиционеров сделан так (старое фото ещё до установки) - там «пирамидка» высотой сантиметров 20. Мало шансов что столько воды затечет даже если где щель будет

А под входом стены нет? Он может вертикально уходить. Видно же , что стыки рубероида плохо промазаны. Каждый год крышу надо красить изоляцией