А есть спецы по labor law? :) если я проработал весь 2019 год в компании и затем половину 2020, а потом уволился, так и не отгуляв annual leave за 2019(компания оплачивает сама напрямую), то мне должны его выплатить при увольнении, или сам дурак, что не выходил на каникулы и мне ничего не должны?

Могут отпустить с работы пораньше, на размер отпуска, например

А что в контракте написано?