Товарищи, ищу совета по поводу перевоза наличных через границу. Скажите, пожалуйста, может у кого был опыт, начиная от какой суммы в евро начинают задавать вопросы на таможне?

от $10k на человека уже нужно декларировать

Больше 10000 евро при ввозе или вывозе на / с Кипра обязаны декларировать. И могут спросить происхождение. Вопрос сколько денег ни разу на Кипре не задавали.
https://www.mof.gov.cy/mof/customs/customs.nsf/0/E906CCB9D3760124C22572BF002DF9A1?OpenDocument

Можете оплатить в нашем представительстве в Москве, сразу выдаём на Кипре.