По факту терминейшена геси лишаешься сразу? (Или через месяц после termination date?)

Через некоторое время. Достаточно рандомно.

А до того момента можно пользоваться и счёт ретроспективно не прилетает?

Пока Геси доступна в системе - по факту пользоваться получатся.

Как лучше поступить в таком случае: меняю работодателя в начале января, понятно, что новый пермит сделают не мгновенно, а есть запланированный визит ко врачу по геси в конце января. Лучше сразу просить отложить визит ещё примерно на месяц?

Геси получает данные из Мигрейшен. Вам ничего делать не надо. Спокойно идите к врачу.