Т.е. его текущая годовая страховка премиум Тиньков превратилась в тыкву.

Сталкивалась с этим насчёт Тинькофф и тыквы. Но есть страховки, которые можно оформить уже в поездке + кажется есть всего 2-3 страховки, которые могут покрывать хоть все 365 дней в году. Знаю одну такую - world nomads. Оформляла однажды, воспользоваться не пришлось. Недешевая, но хоть какой то вариант.