Открыл визу в Италию. Мне обязательно первый раз лететь на Кипр через Италию? Подскажите, пожалуйста.

Если хотите потом без проблем получать итальянские визы, то по правилам первый въезд по визе в ту страну, где открывали

Нет, не обязательно. Кипр вообще на Шенген не влияет, но вот в Италию стоит по ней покататься. Очерёдность что первое Кипр или Италия - не важно.