Может кто знает, если я хочу полететь сначала на Кипр, а потом оттуда сразу в Италию, можно ли сделать итальянский шенген сразу для всей поездки? Или нужно всё равно отдельно получать визу Кипра

Можно, если шенген будет неоднократный.

Итальянцы на мульти сейчас жадные, а для заезда на Кипр нужен двукратный минимум шенген