Подскажите про Азимут. Интересует, ручная кладь будет считаться чемодан на колесах не превышающий размеры: длина - 55 см, ширина - 40 см, высота - 20 см.

А что пишет сайт Азимута? Там нет ограничений на вид вашей сумки/чемодана. Зато есть на габариты и вес. На минимальном тарифе это 5кг, чемодан на колёсах у вас треть, а то и половину этого веса отожрёт пустой. А дальше решать вам: воздух на колёсах вы повезёте или рюкзак с вещами.