То есть формулировка "действительна для однократной поездки на срок до 90 дней в течение 180 дней" не означает, что нужно ждать истечения 180 дней с момента оформления первой, чтоб оформлять новую?

Нет, не означает.

С Вашего въезда отсчитывается 180 дней. И Вы можете только 90 пробыть на Кипре. Правило 90/180 - по всей Европе действует. В Гугле есть калькулятор