Подскажите пожалуйста, знающие путешественники, может ли мой товарищ прилететь на Северный Кипр, въехать на Юг по Британскому паспорту, потом вернуться на Север по Российскому, и улететь с острова оттуда? Фиксируются ли такие путешествия в базах данных Юга?

Можно, но Фиксируется @Hchmel

То есть Юг может «обидеться» и потом не дать визу/пермит?

Ему с британским паспортом не нужна виза. И когда Британия была в Евросоюзе - так было можно, а сейчас - серая зона - могут быть последствия