Кайт, понимаю, для моих задач нужно небольшой. Есть ли такие небольшие, или их в природе нет (чтобы с воды стартовал)?

Тут подумал ещё, нужен будет как минимум киль. Каяк не поедет от паруса. Перевернет в любом случае.

Да, Обсуждали выше

Понятно, что парус должен быть небольшим, и кайт тоже... Но пилотажка с планкой может висеть в одном направлении, или может только носиться туда-сюда?

Неважен размер паруса, у вас нечем закрепиться на воде. Это либо плоская доска, которая по факту над водой, либо погружное судно с массивным килем для создания равновесия сил. Грубо говоря течения и ветра.