Подскажите, пожалуйста, страховка на авто, оформленная на южной части острова, действует на Северном Кипре? Или зависит от страховой (встречал описание coverage of driving in the occupied territories) ?

При пересечении границы, Вам надо будет оформить страховку ТРСК. Страховая прям там.

Эмм...вряд ли. Это что-то типа ОСАГО, не КАСКО. Но уточните на границе лучше.