И может у кого-то был опыт прилёта из стран серой зоны в страну красной и затем вылет через сутки, двое на Кипр. В этом случае на Кипре будут применимы меры какой? Последней страны даже если вы там пребывали только сутки?

Если были в серой зоне в течение последних 14 дней — применяются правила серой зоны.